Die Lage der Stadt wird durch das in der Attendorner Mulde gute Klima, den ertragreichen Boden und die günstigen Verkehrsmöglichkeiten begünstigt und zog schon in vorgeschichtlicher Zeit Menschen an. Eine stärkere Besiedlung ist aber erst seit dem Mittelalter nachzuweisen.

Die Stadt liegt an dem Schnittpunkt zweier Fernverkehrsstraßen. In der Zeit Karls des Großen entstand dort eine Urpfarrei. Unter dem Boden der St.-Johannes-Kirche sind die Fundamente einer Missionskirche vorhanden. 1072 stiftete der Erzbischof Anno von Köln das Kloster Grafschaft stiftete

Im Jahre 1222 wurden unter Engelbert I. von Berg der Stadt durch Verleihung des Soester Rechts die Stadtrechte zugesprochen. Die um 1200 errichtete Burg Schnellenberg und die Erwerbung der Waldenburg in dem Jahre 1248 dienten der Sicherung der Interessen der Stadt Köln in der Region.

Attendorn verdankt die Zeit seiner neben den neun Zünften hauptsächlich den Woll- und Leinewebern. Zusätzlich brachte die politische und kirchliche Stellung der Stadt als Grenzfeste gegen die Grafschaft Mark und als Sitz einer Dekanate in dem alten Erzbistum Köln Reichtum und Wohlstand in die Stadt. Als einzige Stadt des Sauerlandes trat Attendorn 1255 dem Rheinischen Städtebund bei. Attendorn war ca. mittelbares Mitglied der deutschen Hanse und wurde darum auf den großen Hansetagen durch die Stadt Soest vertreten.

Um 1200 war Attendorn bereits erzbischöfliche Münzstätte. Mittelalterliche Münzen aus Attendorn lassen sich von Brüssel bis Lubnice in Polen und zur Insel Gotland nachweisen.

Vom Anfang des 14. Jahrhunderts bis in die heutige Zeit bestand ein Hospital mit Kirche und Friedhof vor den Mauern der Stadt. 1420 stiftete Heinrich Weke das Kloster Ewig . 1429 schloss er ein Armenhospital an. Zeitweilig war die Stadt so Wohlhaben, dass sie selbst dem Kölner Erzbischof Kredite gewähren konnte. Darüber hinaus erhielt er Unterstützung während seiner Auseinandersetzung mit der Stadt Soest. 1444 -1445 halfen sie in der sogenannten Soester Fehde bei der Eroberung der Burg und des Landes Bilstein.

1464, 1597, 1598 und 1613 kam viermal die Pest über die Stadt. 1613, 1623, 1656, 1710, 1732, 1742 und 1783 wüteten Großfeuer in der Stadt. 1656 wurde dabei die halbe Stadt vernichtet. Auch litt die Stadt unter Kriegen, Schatzungen und Einquartierungen. Beispielsweise in dem Limburger Erbfolge-Krieg 1280, in der Soester Fehde 1444-1449, bei den Truchsessischen Wirren 1583-1584 und in dem Dreißigjährigen Krieg 1618-1648. Zur Zeit Napoleons erreichte Attendorn seinen tiefsten wirtschaftlichen Stand. Erst in der Mitte des 19. Jahrhunderts hatte sie sich davon wieder erholte. In dem Zweiten Weltkrieg wurde Attendorn am 28. März und am 15.06 1945 durch Bomben und eine große Munitionsexplosion stark zerstört.

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Die berühmteste Sehenswürdigkeit der in dem Südsauerland gelegenen Stadt ist die Atta-Höhle, die 1907 beim Kalkabbau freigelegt wurde und das größte zusammenhängende Höhlensystem Deutschlands darstellt.

Im Süden des Stadtgebietes befindet sich die Staumauer des Biggesees. Zusammen mit der Listertalsperre und dem Ahauser Stausee bildet sie das Naherholungsgebiet der Stadt.

Die Kirche trägt den spitznamen Sauerländer Dom. Sie besitzt einen romanischem Turm aus der Zeit um 1200 und ein gotisches Langhaus aus dem 14. Jahrhundert. Auffallend ist die barocke Haube des Turms, die 1634 die Kirche ziert.

Das alten Rathaus ist der dem einzigen erhaltenen gotischen Profanbau Südwestfalens. In Ihm wurde das Südsauerlandmuseum eingerichtet. Es zeigt exponate aus dem Kreis Olpe und ein Zinnfigurenkabinett.

Über der Stadt thront die Burg Schnellenberg. Sie ist seit 1594 in dem Eigentum der Familie der Freiherrn v. Fürstenberg. In dem Jahre 1594 kaufte der spätere Landdroste des Herzogtums Westfalen, Kaspar v. Fürstenberg, diese reichsunmittelbare Burganlage. Sie gilt heute als die größte und mächtigste Burganlage in Südwestfalen. Sie beherbergt heute ein Hotel und ein Restaurant. Beim Rundgang durch die Burg und bei der Besichtigung der Schatzkammer trifft man auf zahlreiche Zeugnisse der Vergangenheit Attendorns.

Die um 1000 errichtete Waldenburg ist das älteste profane Kulturdenkmal in der Stadt Attendorn. 1248 gelangte die Festung Waldenburg in den Besitz des Erzstifts Köln und war lange Zeit ein wichtiger Stützpunkt gegen die Grafen von der Mark. Seit Anfang des 18. Jh. ist die ehemals stolze Burg Ruine. In den Jahren 1989 bis 1991 wurde der Bergfried vom Kreis Olpe restauriert.

Von der 1812 abgebrochen Stadtbefestigung sind der Pulverturm und der Bieketurm aus dem 13. Jh. erhalten. Der Bieketurm wird heute von der Schützengesellschaft Attendorn 1222 e.V. als Zeughaus genutzt. Fahnen, Königsketten, Panzer etc. könne von Mai bis Oktober jeweils samstags von 10.00 - 12.00 Uhr besichtigt werden. An der Turmseite zu dem Feuerteich ist noch die Höhe der ehemaligen Stadtmauer in dem Maueransatz abzulesen.

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